Bereits zu Beginn des 13. Jahrhunderts sollen Reisende einen Weg über den Kienberg benutzt haben. Dies war lediglich ein Saumpfad für Reiter und Fußwanderer mit Saumtieren, Tragtieren wie z. B. Eseln, beladen mit Säcken und Körben. Erst ab 1300, als der Handel von Venedig nach Augsburg zunahm, entwickelte sich der Saumpfad zur Straße. Die älteste Straße war so schlecht, dass die Fuhrleute schon in Italien darüber sprachen, wie sie wohl über den Kienberg kämen. Es geschah immer wieder, dass Wagen umkippten. Rösser kamen zu Tode und es bestand große „Leibs- und Lebensgefahr“ für die Rottleute. Sie drängten auf eine neue Straße, mit deren Bau 1628 durch den Ettaler Abt Goppeltzrieder begonnen wurde.
Die Rottgespannschaft war eine Zunft, die durch die Landesherrschaft eingerichtet wurde, um Kaufmannsgüter in einer Art Stafettentransport zum nächsten Ballenhaus zu befördern. Stationen gab es in Schongau, Oberammergau und Partenkirchen. Sieben Oberauer Bauern waren über Jahrhunderte hinweg verpflichtet, für das Kloster Vorspannpferde zu stellen. Sie mussten den Benediktinern Getreide, Stroh, Salz und Wein aus Südtirol den steilen Berg hinauf transportieren. Bis zu 18 zusätzliche Rösser mussten sie vorspannen und erhielten für ihre schwere Arbeit keine Entlohnung. Erst zu Beginn der Säkularisation, im Jahre 1803, konnten sie sich durch Zahlung einer Ablöse an den bayerischen Staat von dieser schweren Pflicht befreien. Für eine Fahrt von Venedig nach Augsburg rechnete man im Jahre 1604 etwa drei bis vier Monate.
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